Tijdvak 1520-1529
1520
00-00-1520. Door het stijgende zeewaterpeil kan Amstelland steeds moeilijker overtollig water lozen. De Ring van Amstelland is niet afdoende. Bovendien heeft het te kampen met waterlozingen vanuit het Sticht en Holland. Jan Benninck wordt aangesteld om de problemen het hoofd te bieden.
1520
17-07-1520. De ingelanden van Amstelland machtigen Jan Benninck, Raad van het Hof van Hollant en tevens ingeland van Aemstellant, om aan den Keizer, als Graaf van Hollant, vergunning te verzoeken, dat niemand zal mogen uitwateren op Aemstellant, dan die van oudsher daartoe gerechtigd is.
1521
06-11-1521. In opdracht van het Hof van Hollant, Zeelant en Vrieslant dagvaardt Jan Benninck 'de grote heer Bouwen', pastoor van Amsterveen, die de bewoners van 'de heyligen wech ende Jan Betgens' onttrekt aan de parochie van de Nieuwe Kerk te Amsterdam.
1522
00-00-1522. Het geschil over de jurisdictie tussen de Brederodes en Amsterdam schijnt enige jaren te hebben gerust, - althans er wordt niets van vernomen, totdat Jonkheer Reinout zich gelden laat. Maar hij doet dit wat krasser dan zijn vader gedaan heeft. Hij voert den strijd niet defensief, maar offensief.
1522
22-04-1522. Het Hof van Hollandt beveelt Jan Benninck om de klacht van Amsterdam te onderzoeken dat de waarsman van Amstelveen burgers, die binnen de vrijheid van de stad wonen, belasting wil laten betalen alsof ze in Amstelveen wonen. Als de kwestie niet in der minne kan worden geschikt, zal men die aan de keizer voorleggen.
1522
12-10-1522. Schepenen van Nyer Aemstel verklaren, hoe enigen der ingezetenen van dien ban goedgekeurd hebben, dat ieder, die aldaar bier of wijn inslaat, van een vat bier vijf en van een aam wijn twaalf grooten Vlaamsch aan accijns zal geven, ....
1522
18-12-1522. Reynoult, jonge heer tot Breederode - verklaart met dezen brief dat Hillebrant Jansz. den Otter, poorter te Amsterdamme, in eeuwige pacht van hem heeft genomen het Pancrasmeer; tevens heeft Hillebrant in pacht genomen van hem het veer te Ouderkarke,
1523
16-03-1523. De Regering van Aemstelredamme heeft Jan Benninck en Andries Jacopsz. gemachtigd om hun belangen bij het Hof van Hollant waar te nemen in een proces ter zake van zekere accijnsen tegen den Heer van Brederode, als Ambachtsheer van Aemsterveen.
1523
21-05-1523. Accoort tussen de waersluijden van Weesp, Weesper Carspel, en de die van Abcoude dat te samen sullen dragen, de costen te doen tot het vercrijgen van die vant sticht de watergangh te mogen stoppen die de landen boven abcoude gelegen t onregt wilde gebruijcken.
1523
29-07-1523. 28 Juli. Keizer Kaerle ..... staat toe aan Reynout, oudsten zone tot Breederode, heere van Vijanen, die Amstreveen van hem in leen heeft, om in dit dorp op de twee laatste dagen van Augustus eene vrije markt te houden. .....
1524
00-04-1524. Voor het Hof van Holland belooft de stad Woerden om op eigen kosten de dam op de scheiding van Woerden en Amstelland opnieuw te plaatsen en nieuwe deuren in het verlaat te maken; dit alles om ongewenste waterlozing naar Amstelland te voorkomen.
1524
16-08-1524. Het Hof van Holland gelast de vergunning aan Reynout van Brederode om in Amsterveen een jaarlijkse vrije markt te houden, te publiceren.
1524
00-00-1524. Mr. Simon (mogelijk de Pastoor der Nieuwe Kerk Simon Pieterszoon) blijkt een woordvoerder der Sacramentisten (= hervormingsgezinden). Hij wordt gearresteerd en in Amsterdam gevangen gezet. Dit leidt tot een langdurige twist over de rechtsbevoegdheid met de Deken van Amstelland. ....
1525
00-00-1525. Amsterdam klaagt, dat de Heer van Brederode den landlieden verbiedt, hun boter, kaas, ganzen, hoenders enz. in de stad ter markt te brengen, en verzoekt aan de Landvoogdes te zorgen, dat dit verbod opgeheven wordt, .......
1525
26-06-1525. Jan Benning brengt verslag uit aan zijn Amstellandse opdrachtgevers. Hij is erin geslaagd om met vrijwel alle belanghebbenden een blijvende regeling te treffen, die de wateroverlast in Amstelland zal beëindigen.
27-09-1525
27-09-1525. Keizer Karel geeft de baljuw van Amstelland als dijkgraaf en de door hem gekozen heemraden uit Amsterdam, Weesp, Ouderkerk, Amstelveen, Diemen en Waverveen het schouwrecht op de Ring van Amstelland.
1525
00-00-1525. De Regering van Amsterdam klaagt bij de Domprovoost van Utrecht en de Landvoogdes over Gerrit Pieterszoon, "onze pastoor", de deken van Amstelland. De deken zou zich schuldig maken aan het sluiten van geheime en ongeoorloofde huwelijken; dit ook nog tegen betaling.
1526
07-08-1526. Landvoogdes Margaretha stelt dat Jan Benninck veel tijd en geld besteed heeft om Amstelland te verlossen van het overtollige water. Zij geeft twee raadsheren opdracht om met de ingelanden van Amstelland de kosten van Benninck en anderen vast te stellen en hen passend te belonen voor hun arbeid.